Das Gassengewirr am Moldaubogen war immer schon das vitalste Viertel von Prag. Bereits im 10. Jahrhundert ließen sich hier Handwerker, Kaufleute und Kolonialwarenhändler nieder, und 1230 erhielt das Gebiet von König Wenzel I. das Stadtrecht. Im Viertel um den Großen Platz (heute der Altstädter Ring) wurde damals überwiegend im romanischen Stil gebaut, bevor unter der Regentschaft von Karl IV. zahlreiche gotische Bauten hinzugefügt wurden. Nach der Erfahrung zahlreicher Überschwemmungen stockten viele Prager ihre gotischen Altstadthäuser in barockem Stil auf. Dies ist besonders entlang der Celetná und der Husová zu sehen. Dort haben sich gemütliche Weinstuben und Restaurants in jenen Kellern etabliert, die einst als Erdgeschoss konzipiert waren.
Eine scharfe Zäsur erlebte die Altstadt mit einem Großbrand (1689) und der Sanierung des Judenviertels (ab 1897): Das stark beschädigte Josefov (Josefstadt) wurde weitgehend abgerissen, es entstand ein modernes Wohnviertel. Die durch die Josefstadt führende Parizská (Pariser Straße) hat sich mittlerweile von einer zweckmäßigen Achse zwischen Altstädter Ring und Moldau zur Flaniermeile entwickelt, wenn ihr auch das Flair großer Boulevards noch fehlt.
Die ersten Hinweise auf jüdische Siedlungen in Prag stammen aus dem 10. Jahrhundert. Wahrscheinlich wohnten die meist als Geschäftsleute tätigen Juden zunächst auf der Kleinseite und mussten im 13. Jahrhundert auf Grund eines Erlasses in das Viertel um die spätere Altneusynagoge ziehen. Mit dem Bau von eigenen Schulen, Synagogen und Wohnhäusern wuchs die Siedlung schnell. Ihre Bewohner waren aber wiederholt Opfer von Pogromen. Beim schlimmsten Übergriff an Ostern 1389 starben mehr als 3000 Juden. Ihrer wird jedes Jahr am höchsten jüdischen Feiertag Jom Kippur (Versöhnung) in der Altneusynagoge gedacht. Erst unter Kaiser Rudolf II. (1576-1612) prosperierte das Viertel, denn das tolerante Oberhaupt pflegte häufige Kontakte mit Mitgliedern der jüdischen Gemeinde. Mordechaj Maisel wurde gar Finanzminister unter Rudolf II. Der Kaiser handelte dabei nicht ohne Hintergedanken: Der jüdische Bankier lieh dem kunstverrückten Herrscher aus seinem Privatvermögen nennenswerte Summen für die kaiserlichen Sammlungen.
Erst 1848 erhielten die Juden Bürgerrechte und durften außerhalb der Josefstadt wohnen. Gewissermaßen war das das Todesurteil für das Viertel: Nachdem der überwiegende Teil der wohlhabenden Familien weggezogen war, verfiel das Ghetto zusehends. Ende des 19. Jahrhunderts entschied sich die Verwaltung dann zu einer radikalen "Sanierung" der Judenstadt und für den Bau einer modernen Stadt à la Paris. Die alten Häuser wurden abgerissen und durch neue ersetzt. Außer wenigen Denkmälern blieben nur der Alte Friedhof, das Rathaus und sechs Synagogen erhalten. Im Zweiten Weltkrieg wurde das soziale Gefüge der Gemeinde dann von den deutschen Besatzern völlig zerstört und die meisten Bewohner ermordet. Einzig die Bauwerke blieben verschont, da die Nationalsozialisten in Prag ein "Museum der ausgestorbenen Rasse" errichten wollten.
Der zweifellos entzückendste Teil Prags hieß im 13. Jahrhundert zunächst "Neustadt unter der Burg", dann "Kleinere Prager Stadt", woraus später "Kleinseite" wurde. 27 Jahre nach der Altstadt wurde das fast 7 Hektar große Tal zwischen der Moldau und ihren Hügeln Hradschin und Petrín (Laurenziberg) zur Stadt, als König Premysl Otakar II. ihr als zweitem Prager Viertel 1257 das Recht dazu erteilte. Im 16. Jahrhundert motivierte die Nähe zum Machtzentrum - der Burg - den Adel zu einem Bauboom. Durch steten Handel mit dem königlichen Hof mehrten die Bürger ihr Vermögen, und es entstanden wuchtige Palais im Renaissance- und Barockstil. Meilensteine des Aufschwungs sind die St.-Niklas-Kirche und die Häuser der Dynastien Waldstein, Nostitz und Thun-Hohenstein.
Nach der Gründung der Tschechoslowakei 1918 übernahmen ausländische Vertretungen einen Großteil der verwaisten Adelsresidenzen. Hinter einigen klassizistischen Fassaden und in zahlreichen Kellergewölben sind seit 1989 jene Weinstuben, Bierkneipen und Restaurants entstanden, für die die Kleinseite heute bekannt ist. Wer es ruhiger liebt, findet in den Gärten entlang der Letenská-Straße Entspannung. Äußerst beliebt ist auch die Halbinsel Kampa mit ihren romantischen Wiesen am Teufelsbach (Certovka).
Karl IV. hatte immer Großes vor: Der Kaiser wollte Prag zur modernsten Metropole Europas und neuen Kapitale des Heiligen Römischen Reichs machen. 1348 ließ er deshalb ein etwa 2 km² großes Areal von einer Mauer umfassen und gründete mit dieser halbkreisförmigen Umschließung des alten Kerns die Neustadt. Der weitsichtige Urbanist verdreifachte damit auf einen Schlag das Prager Gebiet. Karl IV. kümmerte sich aber auch um die Details - er legte die Höhe der Häuser fest und gab den Verlauf der Wege vor. »Damit mindestens zwei Gespanne nebeneinander passen«, wurden Straßen mit einer Breite von bis zu 25 m gebaut, außerdem entstanden gotische Kirchen und Klöster. In Kürze schuf man auch drei mächtige Plätze, den Viehmarkt (Karlovo námestí), den Rossmarkt (Wenzelsplatz) und den Heumarkt (Senovázné námestí).
Heute sind die meisten Begrenzungen der ursprünglichen Neustadt ebenso verschwunden wie der Graben, der einst den Rossmarkt von der Altstadt trennte. Geblieben sind die Renommierbauten, etwa das Nationaltheater (1868-81), das Nationalmuseum (1885-90) und das Neustädter Rathaus (um 1350).
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